ซิมมอนส์เล่นเกมแรกของเขาในฟิลาเดลเฟียตั้งแต่วันที่ 20 มิถุนายน 2564 เกมที่ 7 แพ้แอตแลนตาในรอบรองชนะเลิศการประชุมภาคตะวันออก เขาส่งต่อการดังค์ที่เปิดกว้างในช่วงท้ายของการสูญเสียซึ่งก่อให้เกิดการวิพากษ์วิจารณ์อย่างเงียบ ๆ
ข่าวบาส จากโค้ช Rivers และ Joel Embiid ที่ทำให้ความสัมพันธ์คลี่คลาย ซิมมอนส์ยังมีปัญหาที่หลังและกล่าวในภายหลังว่าปัญหาสุขภาพจิตมีบทบาทต่อความต้องการทางการค้าของเขาในช่วงฤดูร้อนปี 2564 ซึ่งนำไปสู่การทะเลาะวิวาทในค่ายฝึกอบรมไม่กี่วัน ซิมมอนส์ถูกส่งกลับบ้านโดยดี ยื่นเรื่องร้องทุกข์หลังจากที่ Sixers บอกว่าเขาละเมิดสัญญาของเขา (ภายหลังมีการตกลงกันในข้อตกลงที่เป็นความลับ) และส่งตัวไปบรู๊คลินเพื่อแลกกับ All-Star James Harden