การสูญเสียทางของเขาไม่ใช่สถานการณ์ที่สเตอร์ลิงคาดไว้เมื่อเขาทำแผนที่เปลี่ยน 50 ล้านปอนด์จากแมนเชสเตอร์ซิตี้เป็นสแตมฟอร์ดบริดจ์ในเดือนกรกฎาคม
สเตอร์ลิงถูกติดตามโดยบาร์เซโลน่า เรอัล มาดริด และบาเยิร์น มิวนิค
พรีเมียร์ลีกอังกฤษ แต่เห็นได้ชัดว่าประทับใจกับวิสัยทัศน์ของโธมัส ทูเคิ่ลผู้จัดการทีมในขณะนั้นและบทบาทที่เขากำหนดไว้สำหรับเขาในทีมของเขา
ไม่ถึงสองเดือนต่อมา ทูเคิลก็มีประวัติศาสตร์ ตอนนี้พอตเตอร์กำลังวางแผนอนาคตของเชลซี แต่การปรับแผนและยุทธวิธีบ่อยครั้งของเขาชี้ให้เห็นว่าเขาไม่แน่ใจถึงวิธีที่ดีที่สุดในการใช้สมาชิกหลายคนในทีมใหม่ของเขา รวมถึงสเตอร์ลิงด้วย