เมื่อเผชิญหน้า เส้นทางของร็อบบี้ ซิมป์สันสู่ฟุตบอลอาชีพหมายความว่าเขาจะอยู่ในตำแหน่งที่ดีเสมอเพื่อย้ายออกจากสนามอย่างราบรื่นเมื่อความฝันสิ้นสุดลงในที่สุดหลังจากที่เขาเล่นให้กับทีมนอกลีกเคมบริดจ์ซิตี้เมื่อยังเป็นวัยรุ่น
ปารีส เปแอสเช เขาได้ศึกษาระดับปริญญาด้านวิทยาศาสตร์การกีฬาและคณิตศาสตร์ที่มหาวิทยาลัยลอฟบะระ และในเดือนกรกฎาคม 2550 ซึ่งเป็นเดือนเดียวกับที่เขาสำเร็จการศึกษา ได้เซ็นสัญญากับโคเวนทรีทีมแชมป์เปี้ยนชิพจากเคมบริดจ์ยูไนเต็ด
